保罗·艾伦与盖茨既有惊人的相似又能与盖茨互补而使二人形成近乎完美的梦幻组合。“艾伦很疯狂，他对产品的了解程度要深于任何人。每次开会时，你都会大汗淋漓，你逃不过他那锐利的蓝眼睛，因为他会马上注意到你的纰漏，并穷追不舍，非要打破沙锅问到底。他是那么的不可思议。”前任Windows/MS—DOS的测试主管戴夫·马里茨这样评价艾伦。是的，艾伦有着强大的领导与策划能力，可谓与盖茨并驾齐驱，同时他也是微软公司第二大股东，经济实力相当雄厚。然而他却永远地支持盖茨，自己做一个幕后英雄和盖茨的超级谋士。
艾伦的策划往往非常独到，超出一般的设想，从而对微软的发展起决定性作用。早在1975年微软公司创立之初，已经有好多公司实力相当强大，像IBM、DEC、还有苹果计算机公司，它们好像从来没有把微软这样的公司放在眼里。然而微软这头正在发育的美洲雄狮迟早都要发威。像IBM、DEC，苹果公司，都把生产力量集中到硬件上，盖茨原先想既生产硬件又生产软件，然而保罗·艾伦却以极其非凡的洞察力观察到计算机工业中真正的摇钱树在软件中。他曾诚恳地向盖茨谈了他的想法：“我想我们应该只做软件，微处理器的能力每两年就翻一番，在一定意义上说来你可以把计算机能力想象成几乎是免费的。这样你就该问问自己了，为什么要掺和进制造几乎是免费的东西的生意中去呢？什么是稀缺资源？是什么限制了对无限制计算能力的利用？软件。”