微软的后续产品如Windows 98、Windows 98 SE、Windows ME以及后来陆续推出的操作系统如Windows 2000、Windows XP、Windows Server 2003、Windows Vista、Windows7等一直在计算机软件行业处于绝对统治的地位。
1995年，比尔·盖茨出版的《The Road Ahead》（《未来之路》），曾经连续7周名列《纽约时报》畅销书排行榜的榜首。书中的一些预言已经成为现实。而在1999年撰写的《未来时速》一书中，比尔·盖茨向人们展示了计算机技术是如何以崭新的方式来解决商业问题的。这本书在超过60个国家以25种语言出版。《未来时速》赢得了广泛的赞誉，并被《纽约时报》《今日美国》和《华尔街日报》列为畅销书。
2000年，比尔·盖茨将微软公司首席执行官的职位移交给史蒂夫·鲍尔默。辞去管理等事务的比尔·盖茨则专心致力于技术开发工作，担任微软公司的“首席软件设计师”。