吴霖起先赶往安庆递了候任文书，便急忙返回家来，急不可耐向先生打听儿子的学业情况。先生实话实说，吴霖起听罢大发雷霆，当即找来吴敬梓，发恨要给他鞭杖，经先生和家人苦劝才免了皮肉之苦，但一顿责骂和体罚是免不了的。
5．十四从父宦
康熙五十三年（1714）清明一过，吴霖起就只身一人匆忙启程，由全椒出发经江宁，乘船沿大运河北上扬州，至淮安转陆路取道灌云，到海州办了上任文书，便奔往江苏省最偏远的海边小县赣榆履职。
吴霖起的教谕职务，大约相当于现今的教育局长。这个天涯海角边疆小县的教谕差事，让他比在家时心情更加无法轻松。
赣榆原来的学宫，许多建筑曾遭崇祯十五年（1642）战火焚毁。顺治八年（1651）经县衙集资在旧址重建，有大成殿、戟门、棂星门、启圣祠、明伦堂、文昌阁、奎星楼等，曾盛极一时。可康熙七年（1668）又被地震毁坏严重。后虽多次修缮，都未恢复旧貌。后全县又遭海啸、虫、涝等灾害，官家无钱修缮，学务停顿多年，全县已十数年无人参加科考了。知县也到任不满一年，对吴霖起教谕分内的事，根本没挂上号。所以县太爷对他的具体指示只有一句空话：如何履职，请自酌情规划，再呈本县阅示。